В миналото районът Джердап е бил център на една от най-ярките и сложни култури, който се характеризира с изградени благоустроени селища на рибари, ловци и бирници. Тази култура се нарича културата на Лепенски Вир. В тази област са намерени много инструменти, изработени от камък, кости и рога, плочки с гравирани, подобни на букви, знаци и цифри. Първоначално археолозите откриват древно селище с гробници и монументални скулптури, изработени от огромни речни камъни от периода преди 5000 г. пр. н. е. Културата на Лепенски Вир, в последната си фаза, се разпростира отвъд територията на Джердап, особено на изток по поречието на река Дунав, за което свидетелстват находки от Банско Острво, Кладовска скела, Корбовско Острво, Велико Острво и Кула.

Многобройните римски завоеватели оставят незаличима следа върху Джердап чрез разчистване и изграждане на пътища и плавателни канали през дефилето, както и чрез празнуване в чест на приключването на такива грандиозни съоръжения. Мостът на Траян край село Костол, смятан за най-дългия в света в продължение на хиляда години, е пример за такава работа. Надписът на Траянската Плоча свидетелства за изграждането на Траянски военен път, който минава по билата на планините на десния бряг на река Дунав. Той е прокопан в скалите над ждрело Джердап и е посветен на римския император Траян по време на военната му кампания срещу Даките, на север от Дунав 100 - 103 г. н. е. Римляните придават особена важност на тази част от империята си. Сред многобройните римски обекти, Дияна заслужава специално внимание, тъй като тя е най-голямата и най-важна крепост. Днес тя е едно от най-добре запазените римски укрепления в района от Голубац до Прахово.

Една от най-добре запазените средновековни крепости в Сърбия е известната крепост на входа на ждрелото Джердап - крепостта Голубац. Това укрепление е било изключително важно за контролиране на придвижването по река Дунав и бреговете й. Любопитното е, че строителите на крепостта са неизвестни, тъй като няма писмени документи за нейното изграждане. Предполага се, че строителството започва през XIII-ти век. Има много легенди и поверия, свързани с изграждането и историята на крепостта Голубац. Според една от тях, византийската кралица Йелена, която е била затворена в крепостта, хранела гълъбите (golubove на сръбски), за да намали самотата и тъгата си. Така Голубац получава името си. Според друга легенда, името идва от момиче – Голубана. Тя не искала да се омъжи за турски паша и била завързана и измъчвана до смърт на една скала в средата на река Дунав. Тази скала сега носи името Бабакай, идващо от турските думи, които означават: Бабо, покай се (Babo, pokaj se).