Regiunea Djerdap a fost centrul uneia dintre cele mai strălucitoare și mai complexe culturi, a cărei caracteristică a fost construirea unor așezări planificate pentru pescari, vânători și culegători. Această cultură este numită cultura Lepenski Vir. O mulțime de unelte din piatră, oase și coarne de cerb, plăci gravate, similare cu litere, semne și numere au fost găsite în această zonă. Inițial, arheologii au găsit o așezare veche, cu morminte și sculpturi monumentale realizate din pietre gigantice dinainte de 5000 î.Hr. Cultura Lepenski Vir, în etapa sa finală, s-a extins de pe teritoriul Djerdap, in special de-a lungul Dunării spre est, după cum reiese din descoperirile de la Bansko Ostrvo, Kladovska Skela, Korbovsko Ostrvo, Veliko Ostrvo și Kula.

Numeroşii cuceritori romani au lăsat o urmă de neșters pe Djerdap prin construcția de drumuri și canale navigabile, prin defileu, precum și prin inscripţiile care comemorează finalizarea acestor lucrări grandioase. Podul lui Traian, în apropiere de satul Kostol este un exemplu de astfel de activitate, pretins a fi cel mai lung din lume pentru o mie de ani. Tabla lui Traian poartă dovada construcției drumului militar de-a lungul marginii munților de pe malul drept al Dunării, pe alocuri săpat în stâncă. A fost săpat în rocă mai sus de defileul Djerdap și a fost dedicat împăratului roman Traian în timpul campaniei sale militare împotriva dacilor de la nord de Dunăre în 100-103 AD. Romanii au atribuit o importanță deosebită acestei părţi a imperiului lor. Dijana merită o atenție specială, printre numeroasele site-uri romane, deoarece a fost cea mai mare și cea mai importantă fortificație, iar astăzi este una dintre fortificațiile romane cel mai bine conservate din zona de la Golubac la Prahovo.

Una dintre cele mai bine conservate cetăţi medievale din Serbia, celebra fortăreaţă de la intrarea în defileul Djerdap este Cetatea Golubac. Aceasta fortificaţie a fost extrem de importantă, deoarece a permis un control facil al tuturor mișcărilor de-a lungul Dunării și a malurilor sale. Este curios faptul că despre constructorii cetăţii nu se ştie nimic deoarece nu există documente scrise cu privire la construcția sa. Se presupune că, construcția acestei fortăreţe a început în secolul al 13-lea. Există multe povești și credințe legate de construirea și istoria cetăţii Golubac. Conform unei legende, regina bizantină Jelena a fost capturată în cetate, şi a hrănit porumbeii (golubove în limba sârbă), pentru a atenua singurătatea și tristețea, de aici şi numele Golubac. Potrivit unei alte legende, numele vine de la o fată Golubana care nu a vrut să se căsătorească cu un pașă turc, astfel încât a fost legată și torturată până la moarte pe o stâncă în mijlocul Dunării, care poartă acum numele de Babakaj, venind din cuvintele turcești cu sensul: Babo, pocăinţă (Babo, pokaj se).