Región Djerdap bol v minulosti centrom jednej z najbriliantnejších a najkomplexnejších kultúr, ktorá bola charakteristická plánovanými stavanými usadlosťami rybárov, lovcov a zberačov. Táto kultúra sa nazývala kultúrou Lepenski Vir. V tejto oblasti boli nájdené nástroje z kameňa, kostí a parohov, dlaždice s rytinami podobnými listom, značkami a číslami. Spočiatku archeológovia našli staroveké osady s hrobkami a monumentálnymi sochami vyrobenými z obrovských kameňov z obdobia okolo 5000 rokov p.n.l. Kultúra Lepenski Vir sa začala šíriť mimo územia Djerdap, najmä pozdĺž rieky Dunaj smerom na východ. Dôkazom sú nálezy z miest ako Bansko ostrvo, Kladovska skela, Korbovsko ostrvo, Veliko ostrvo a Kula.

Rímski dobyvatelia zanechali nezmazateľné stopy na území Djerdap výstavbou ciest a splavnými kanálmi cez rokliny, ako aj umiestnením dosky na počesť ukončenia týchto prác. V blízkosti dediny Kostol sa nachádza Trajánov most. Viac ako tisíc rokov bol najdlhším mostom na svete. Trajánov stôl je dôkazom o budovaní trajánovej vojenskej cesty, ktorá prechádzala pozdĺž okrajov pohoria na pravom brehu Dunaja a jej časti museli byť miestami vytesané do kameňa. Vytesaná musela byť do skál djerdapskej rokliny a bola určená pre účely vojnového ťaženia rímskeho cisára Trajána proti Dákom severne od Dunaja v rokoch 100-103 nášho letopočtu. Rimania pripisovali osobitný význam tejto časti ich impéria. Dijana si zaslúži osobitnú pozornosť, pretože to bolo najväčšie a najdôležitejšie opevnenie a dnes je jedným z najlepšie zachovaných rímskych opevnení v oblasti od Golubac po Prahovo.

Jednou z najlepšie zachovaných stredovekých hradieb v Srbsku a známou pevnosťou pri vchode do Djerdapskej rokliny je pevnosť Golubac. Toto opevnenie malo veľký význam z hľadiska jednoduchého ovládania všetkých činností pozdĺž Dunaja a jeho brehov. Kuriozitou ostáva, že stavitelia pevnosti nie sú známi, pretože neexistujú žiadne písomné doklady o jeho výstavbe. Predpokladá sa, že stavba pevnosti začala v 13. storočí.Existuje veľa príbehov a názorov týkajúcich sa budovy a histórie pevnosti Golubac. Podľa legendy, byzantská kráľovná Jelena bola zajatá v pevnosti, v ktorej kŕmila holuby (golubove v srbčine), s cieľom zmierniť samotu a smútok, a tak pevnosť Golubac dostala svoje meno. Podľa inej legendy, meno pochádza od dievčaťa Golubana, ktorá si nechcela vziať tureckého pašu, a tak bola uväznená a mučená k smrti na skale uprostred Dunaja, ktorý teraz nesie názov Babakaj, pochádzajúci z tureckého slova čo znamená Babo, kajaj sa (v srbčine Babo, pokaj se).